段刘愚从5岁开始接触足球，2010以足球特长生身份被深圳市重点中学翠园中学录取，司职前锋的他于2013年入选U-16国少队，在当年的亚少赛预选赛中打入3球，帮助国少队打入亚少赛决赛阶段。同年，段刘愚更以优异成绩考入翠园中学高中部“竞赛班”，眼睛有400度近视的他被外界称为“眼镜前锋”。

　　段刘愚代表中国队参加了在曼谷举行的亚洲U-16少年足球锦标赛，引起国内外多家俱乐部的注意。恒大、富力、鲁能、上港、绿城以及西班牙、意大利的多家俱乐部随后开始与其接触。最终，段刘愚选择了所有与其接触的俱乐部中条件最不丰厚的山东泰山。据段刘愚的父亲段利奎介绍，有中超俱乐部开出了200万元转会费加上“与转会费差不多”的签字费，力邀段刘愚加盟。广州恒大甚至提出可以为学习成绩优异的段刘愚聘请私人教师。段刘愚自己透露，选择山东泰山，一是因为山东泰山梯队教练张海涛是其恩师，正是张海涛将其选入国少队；二是他认为山东泰山的青训在国内属于顶尖水平；第三点也是最吸引段刘愚的一点，山东泰山为他提供海外踢球机会。

　　2018年7月15日，中超山东泰山足球俱乐部通过官方网站宣布，段刘愚上调至一线队。